sn2反应机理及特点

SN2反应是同步过程，即亲核试剂OH-从反应物离去基团Br-的背面，向与它相连的碳原子进攻，先与碳原子形成比较弱的键，同时离去基团Br-与碳原子的键有一定减弱，两者与碳原子成一直线形，碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面，这需要能量，即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后，碳原子与离去基团Br-之间的键断裂，碳原子上三个键由平面向另一边偏转，整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样，这时就要释放能量，形成产物。过渡态有五个基团，中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化；排斥力加大，空阻效应影响显著。